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<!DOCTYPE html>

<title>Pyrazolone</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Pyrazolone</span></h1>

</header>

</div>

<div class="gallerytext">3<i>H</i>-Pyrazol-3-on</div>

</li>

<div class="gallerytext">4<i>H</i>-Pyrazol-4-on</div>

</li>

</ul>

<p>Als <b>Pyrazolone</b> werden in der Chemie die Vertreter einer <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> von <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organischen Verbindungen</a> bezeichnet, die zu den <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a> zählt. Sie leiten sich von einem über eine zusätzliche <a href="Ketogruppe" class="mw-redirect" title="Ketogruppe">Ketogruppe</a> verfügenden <a href="Pyrazol" title="Pyrazol">Pyrazol</a> ab.

</p><p>Die beiden Basisverbindungen, 3<i>H</i>-Pyrazol-3-on und 4<i>H</i>-Pyrazol-4-on, haben praktisch keine Bedeutung.

</p><p>Im erweiterten Sinne werden auch die Dihydropyrazolone zu den Pyrazolonen gezählt, deren <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> vielfältige Einsatzmöglichkeiten finden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Die erste Synthese eines Pyrazolons gelang <a href="Ludwig_Knorr_(Chemiker)" title="Ludwig Knorr (Chemiker)">Ludwig Knorr</a> 1883 erstmals. Er setzte dabei zunächst <a href="Phenylhydrazin" title="Phenylhydrazin">Phenylhydrazin</a> mit <a href="Acetessigester" title="Acetessigester">Acetessigester</a> um und beschrieb als Produkt ein <a href="Hydrazone" title="Hydrazone">Hydrazon</a>. Dieses konnte er durch eine Kondensation weiter umsetzen und beschrieb ein Produkt mit der Summenformel C<sub>10</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O. Die Strukturdiskussion verschob er dabei auf Grund fehlendem weiteren experimentellen Material.<sup id="cite_ref-Knorr1883_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Knorr1883-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Kondensation von Phenylhydrazin und Acetessigester</div></div>

<p>Die Strukturdiskussion des noch unbekannten Kondensationsproduktes führte Knorr 1884. Dabei formulierte er ein alternatives Reaktionsprodukt für die Umsetzung von Phenylhydrazin und Acetessigester.

</p>

<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">fälschlich angenommenes Intermediat</div></div>

<p>Dieses Zwischenprodukt sollte durch das Abspalten eines Moleküls <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> zu einem Oxymethylchinizin weiter reagieren.

</p>

<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Oxymethylchinizin</div></div>

<p>Dabei erkannte er korrekterweise, dass das Produkt ein am Stickstoff gebundenes Wasserstoff enthält, weshalb er eine Reaktion am <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> annahm.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Erkenntnis, dass diese Annahmen falsch waren, folgten 1887 und Knorr beschrieb die Struktur des Produkts als (1)-Phenyl-(3)-methyl-(5)-pyrazolon.<sup id="cite_ref-Knorr1887_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Knorr1887-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nach anschließender <a href="Methylierung" title="Methylierung">Methylierung</a> des Zwischenprodukts erhielt Knorr das <a href="Phenazon" title="Phenazon">Phenazon</a>,<sup id="cite_ref-Knorr1887_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Knorr1887-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> wobei dieses bereits seit 1883 patentiert war.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div style="margin-left: 1.6em;"><br><div style="font-size:90%;">Methylierung des (1)-Phenyl-(3)-methyl-(5)-pyrazolon zum Phenazon</div></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Synthetisch zugänglich sind viele Pyrazolone durch Kondensation von <a href="Hydrazine" title="Hydrazine">Hydrazinen</a> und β-Keto<a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">carbonylverbindungen</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Dihydropyrazolone">Dihydropyrazolone</h2></div>

<p>Die Dihydropyrazolone leiten sich von den Pyrazolonen formal durch <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> einer <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> ab. Auch hier kommt den unsubstituierten Stammverbindungen keine praktische Bedeutung zu.

</p>

<div class="gallerytext">1,2-Dihydro-3<i>H</i>-pyrazol-3-on (2,3-Dihydro-1<i>H</i>-pyrazol-3-on)</div>

</li>

<div class="gallerytext">2,4-Dihydro-3<i>H</i>-pyrazol-3-on (4,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrazol-5-on)</div>

</li>

</ul>

<p>Die Dihydropyrazolone unterliegen der <a href="Lactam-Lactim-Tautomerie" class="mw-redirect" title="Lactam-Lactim-Tautomerie">Lactam-Lactim-Tautomerie</a> und können daher auch als <i>Pyrazolole</i> aufgefasst werden.

</p><p>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td>Pigment Gelb 10, ein Dihydropyrazolon-Derivat<br>von <a href="2%2C4-Dichloranilin" class="mw-redirect" title="2,4-Dichloranilin">2,5-Dichloranilin</a>, wird in den USA<br> für Straßenmarkierungen genutzt.

</td></tr></tbody></table>

<p>Dihydropyrazolon-Derivate, insbesondere <a href="Phenazon" title="Phenazon">Phenazon</a>-Derivate wie <a href="Propyphenazon" title="Propyphenazon">Propyphenazon</a> oder <a href="Metamizol" class="mw-redirect" title="Metamizol">Metamizol</a>, wirken als <a href="Analgetika" class="mw-redirect" title="Analgetika">Analgetika</a>, <a href="Antiphlogistika" class="mw-redirect" title="Antiphlogistika">Antiphlogistika</a> und <a href="Antipyretika" class="mw-redirect" title="Antipyretika">Antipyretika</a> und bilden die Wirkstoffgruppe der <a href="Nichtopioid-Analgetikum#Pyrazolone" title="Nichtopioid-Analgetikum">Pyrazolon-Nichtopioid-Analgetika</a>.

</p><p>Einige Dihydropyrazolone werden als Pigmente (Pyrazolon-Pigmente wie Pigment Gelb 10) und als Komponenten zur Synthese von <a href="Azofarbstoffe" class="mw-redirect" title="Azofarbstoffe">Azofarbstoffen</a> (wie beispielsweise <a href="Tartrazin" title="Tartrazin">Tartrazin</a>, Flavazin L) verwendet.

</p><p>Phenidon (1-Phenyl-3-pyrazolidinon) wurde als <a href="Entwicklerfl%C3%BCssigkeit" title="Entwicklerflüssigkeit">Entwicklerflüssigkeit</a> in der <a href="Schwarzwei%C3%9Ffotografie" title="Schwarzweißfotografie">Schwarzweißfotografie</a> eingesetzt.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div style="margin-left: 1.6em;"><span class="skin-invert-image" typeof="mw:File"></span><br><div style="font-size:90%;">Reaktion von Phenidon als Photoentwickler</div></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-05107"><i>Pyrazolone</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. August 2016.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li><cite style="font-style:italic">Pyrazolone</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Lexikon der Chemie</cite>. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 1998 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/pyrazolone/7665">spektrum.de</a> [abgerufen am 20. August 2016]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyrazolone&rft.atitle=Pyrazolone&rft.btitle=Lexikon+der+Chemie&rft.date=1998&rft.genre=book&rft.place=Heidelberg&rft.pub=Spektrum+Akademischer+Verlag" style="display:none"> </span></li>

<li>Walter Krohs, Otto Hensel: <cite style="font-style:italic">Pyrazolone und Dioxopyrazolidine</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Arzneimittel-Forschung.</cite> Beiheft 11. Editio Cantor, Aulendorf i. Württ. 1961, <a href="OCLC" title="OCLC">OCLC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldcat.org/oclc/14594801">14594801</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14035918?dopt=Abstract">PMID 14035918</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyrazolone&rft.atitle=Pyrazolone+und+Dioxopyrazolidine&rft.au=Walter+Krohs%2C+Otto+Hensel&rft.date=1961&rft.genre=journal&rft.issue=Beiheft+11&rft.jtitle=Arzneimittel-Forschung.&rft.oclc=14594801&rft.place=Aulendorf+i.+W%C3%BCrtt.&rft.pmid=14035918&rft.pub=Editio+Cantor" style="display:none"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Pyrazolones?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Pyrazolone</a></span></b> – Sammlung von Bildern</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Knorr1883-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Knorr1883_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ludwig Knorr: <cite style="font-style:italic">Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>16</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 1883, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2597–2599</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.188301602194">10.1002/cber.188301602194</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyrazolone&rft.atitle=Einwirkung+von+Acetessigester+auf+Phenylhydrazin&rft.au=Ludwig+Knorr&rft.date=1883&rft.doi=10.1002%2Fcber.188301602194&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=2597-2599&rft.volume=16" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">L. Knorr: <cite style="font-style:italic">Einwirkung von Acetessigester auf Hydrazinchinizinderivate</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>17</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 1884, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>546–552</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.188401701152">10.1002/cber.188401701152</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyrazolone&rft.atitle=Einwirkung+von+Acetessigester+auf+Hydrazinchinizinderivate&rft.au=L.+Knorr&rft.date=1884&rft.doi=10.1002%2Fcber.188401701152&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.pages=546-552&rft.volume=17" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Knorr1887-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Knorr1887_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Knorr1887_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Ludwig Knorr: <cite style="font-style:italic">Synthetische Versuche mit dem Acetessigester</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>238</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1–2</span>, 1887, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>137–219</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18872380107">10.1002/jlac.18872380107</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyrazolone&rft.atitle=Synthetische+Versuche+mit+dem+Acetessigester&rft.au=Ludwig+Knorr&rft.date=1887&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18872380107&rft.genre=journal&rft.issue=1-2&rft.jtitle=Justus+Liebigs+Annalen+der+Chemie&rft.pages=137-219&rft.volume=238" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=26429C">DE26429C</a>: <i>Verfahren zur Darstellung von Oxypyrazolen durch Einwirkung von Azetessigestern, ihren Substitutionsprodukten und Homologen auf Hydrazine.</i> Veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">22. Juli 1883</span>, Erfinder: Ludwig Knorr.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE26429C&rft.applcc=DE&rft.title=Verfahren+zur+Darstellung+von+Oxypyrazolen+durch+Einwirkung+von+Azetessigestern%2C+ihren+Substitutionsprodukten+und+Homologen+auf+Hydrazine&rft.inventor=Ludwig+Knorr&rft.pubdate=1883-07-22">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Ruedi Ursprung: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.research-collection.ethz.ch/bitstream/handle/20.500.11850/132136/eth-20125-02.pdf"><i>Synthesen in der Pyrazolonreihe.</i></a> (PDF; 4,0 MB) Dissertation, ETH Zürich, 1948.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. 1. Auflage. Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-30385-4, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a20_001">10.1002/14356007.a20_001</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pyrazolone&rft.btitle=Ullmann%27s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2000&rft.doi=10.1002%2F14356007.a20_001&rft.edition=1&rft.genre=book&rft.isbn=9783527303854&rft.pub=Wiley" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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